95-53-4 Matérias-primas químicas orgânicas de ortotoluidina para pesticidas

Materiais orgânicos O-toluidina para pesticidas

A o-toluidina, também chamada de orto-toluidina, é um líquido sintético, sensível à luz, amarelo claro, ligeiramente solúvel em água e miscível, tetracloreto de carbono e etanol.O cloridrato é um produto sintético, pó cristalino branco sensível à luz, solúvel em etanol e dimetil sulfóxido.A o-toluidina e o cloridrato de o-toluidina são utilizados principalmente como intermediários no fabrico de pigmentos e corantesQuando aquecida até à decomposição, a o-toluidina emite vapores tóxicos de óxidos de nitrogénio no processo do cloridrato, produzindo também ácido clorídrico.Quatro estudos com trabalhadores expostos à o- toluidina relataram um excesso de cancros da bexiga.. a o- toluidina e o cloridrato de o- toluidina podem razoavelmente ser consideradas cancerígenas para o homem.

Uma secção geral sobre "Aminas aromáticas: metabolismo, genotoxicidade e susceptibilidade ao cancro" aparece na secção 4.1 da Monografia sobre 4-aminobifenil deste volume.

A O-toluidina é um constituinte da fumaça do tabaco e é excretada em quantidades maiores na urina dos fumantes do que dos não fumantes (Riedel et al., 2006).Tumores da bexiga urinária e da glândula mamária induzidos por O- toluidina em ratos e tumores do fígado e hemangiosarcomas em ratosO risco de cancro da bexiga urinária foi elevado em trabalhadores expostos à o-toluidina. Esta substância foi avaliada num grande número de estudos de toxicologia genética (IARC, 2010);Houve muita inconsistência nos resultados relatados..

O metabolismo da o-toluidina ainda não foi totalmente caracterizado, no entanto, os dados disponíveis indicam uma oxidação de anel preferencial ou N-acetilação em vez de N-oxidação (Son et al., 1980).Entretanto..., os cancros da bexiga urinária associados à exposição profissional à o- toluidina podem resultar da activação peroxidativa da substância química,catalisada pela prostaglandina H sintase no epitélio da bexiga urinária. os níveis de aductos de toluidina- hemoglobina aumentaram em doentes tratados com o anestésico prilocaína (Gaber et al.,No entanto, o número de pessoas que trabalhavam na área de fabrico de produtos químicos para borracha numa fábrica química (Ward et al.Os metabólitos são excretados principalmente sob a forma de conjugados de sulfato ou glucuronídeos, uma vez que a o-toluidina não é um substrato para a acetilhação mediada por NAT1 no homem (Zhang et al., 2006).

A O- toluidina induz tumores em roedores e lesões do ADN em vários órgãos.Alguns outros estudos relataram respostas positivas nas mesmas estirpes.O metabolito N-oxidado da o-Toluidina, N-hidroxi-o-Toluidina, foi mutagénico na estirpe TA100 de S. typhimurium (Gupta et al., 1987).em Saccharomyces cerevisiae num ensaio que responde à indução de deleções de ADN (Carls & SchiestlOutros efeitos relatados da o-Toluidina (Danford, 1991) incluem a indução da troca de cromatídeos irmãos, a aneuploidia, o acúmulo de proteínas e a perda de peso.síntese de ADN não programada, rupturas de cadeias de ADN e transformação celular in vitro e indução de micronucléos no sangue periférico de ratos tratados in vivo (Suzuki et al., 2005).8-dihidro-2'-deoxiguanosina no ADN do timo de vitela incubado in vitro com 4-amino-3-metilfenol, um metabolito da o-toluidina, sugere um papel potencial das espécies reativas de oxigénio nos efeitos danificadores do ADN desta amina aromática (Ohkuma et al., 1999).Lesões do ADN induzidas por O-toluidina medidas por meio do ensaio do cometa em múltiplos órgãos de ratos e ratos expostos (Sekihashi et al.., 2002): foi observado um aumento da migração de ADN no fígado, bexiga, pulmão e estômago de ratos, e no fígado, bexiga e cérebro de ratos.