CAS No. 76-05-1 Ácido trifluoroacético para pesticida intermediário

CAS No. 76-05-1 Ácido trifluoroacético para pesticida intermediário

O ácido trifluoroacético (TFA) é um composto organofluorado com a fórmula química CF3CO2H.É um análogo estrutural do ácido acético com todos os três átomos de hidrogênio do grupo acetil substituídos por átomos de flúor e é um líquido incolor com odor de vinagre.

O TFA é um ácido mais forte que o ácido acético, tendo uma constante de ionização de ácido, Ka, que é aproximadamente 34.000 vezes maior, pois os átomos de flúor altamente eletronegativos e a consequente natureza de retirada de elétrons do grupo trifluorometil enfraquecem a ligação oxigênio-hidrogênio (permitindo maior acidez) e estabiliza a base conjugada aniônica.TFA é amplamente utilizado em química orgânica para vários fins.

O TFA é o precursor de muitos outros compostos fluorados, como anidrido trifluoroacético, ácido trifluoroperacético e 2,2,2-trifluoroetanol.É um reagente usado na síntese orgânica por causa de uma combinação de propriedades convenientes: volatilidade, solubilidade em solventes orgânicos e sua força como ácido. O TFA também é menos oxidante que o ácido sulfúrico, mas mais prontamente disponível na forma anidra do que muitos outros ácidos.Uma complicação de seu uso é que o TFA forma um azeótropo com a água (p.ex. 105 °C).

O TFA é popularmente usado como um ácido forte para remover grupos protetores da cadeia lateral derivados de t-butila na síntese de peptídeos Fmoc e em outras sínteses orgânicas para remover o grupo protetor t-butoxicarbonila.

Em baixa concentração, o TFA é usado como um agente de pareamento de íons em cromatografia líquida (HPLC) de compostos orgânicos, particularmente peptídeos e pequenas proteínas.O TFA é um solvente versátil para espectroscopia de NMR (para materiais estáveis ​​em ácido).Também é usado como calibrante em espectrometria de massa.

TFA é usado para produzir sais de trifluoroacetato.